Медицинский
колледж БГУ
Реферат
ТЕМА: «Витамины алифатического
ряда;
алициклического
ряда; ароматического ряда»
Студентки III курса
Наполовой Н.В.
Белгород
февраль, 2011
1.
Витамины
В настоящее время
известно около 30 витаминов и витаминоподобных соединений.
Витаминами называют
низкомолекулярные биорегуляторы, которые необходимы в небольших количествах для
нормальной жизнедеятельности человека и должны поступать с пищей, так как
организм не может удовлетворить свою потребность за счет биосинтеза.
Витамины — это
незаменимые участники обмена веществ, обеспечивающие нормальное течение
биохимических и физиологических процессов в организме.
По химической природе
их делят на 4 группы:
1. 
Витамины
алифатического ряда.
2. 
Витамины
ациклического ряда.
3. 
Витамины
ароматического ряда.
4. 
Гетероциклические
витамины.
Физическая
классификация. 
Простейшая
классификация витаминов основана на физических свойствах, в частности, на
растворимости. 
  
Еще в 1913 году было
показано, что для сохранения здоровья необходимы два фактора роста, один из
которых растворим в жирах, а другой в воде. С этого времени витамины делят на
жирорастворимые и водорастворимые. Некоторые авторы выделяют еще и
витаминоподобные вещества, требующиеся в больших количествах.
Жирорастворимые
витамины (А, Д, К) могут накапливаться в организме человека и, поэтому, их
кратковременное отсутствие не приводит к неприятным последствиям. При
избыточном приеме с пищей в больших дозах концентрация витаминов в липидах
может существенно превышать норму и возникают токсикозы.
Водорастворимые
витамины (С) практически не накапливаются в организме, поэтому чувствительность
к их недостатку особенно велика. При их отсутствии в рационе специфические
нарушения обмена веществ возникают сравнительно быстро.
Установлены нормы
потребления витаминов в зависимости от возраста, пола, характера деятельности.
Болезни, возникающие на
почве полного отсутствия в пище или полного нарушения усвоения какого-либо
витамина называются авитаминозами.
Относительный
недостаток какого-либо витамина или его усвоения называется гипоавитаминозом.
Если болезнь возникает
вследствие отсутствия нескольких витаминов она называется полиавитаминозом.
Чрезмерное введение в
организм некоторых витаминов может вызвать заболевание — гипервитаминоз.
2. Витамины алифатического ряда
АСКОРБИНОВАЯ
КИСЛОТА (витамин с) — Acidum Askorbikum. 
Физико-химические
свойства
Это белый,
кристаллический порошок, кислого вкуса, легко растворимый в воде, спирте.
Нерастворим в органических растворителях, таких, как эфир, хлороформ, бензол.
Легко окисляется, поэтому принимает участие в окислительно-восстановительных
процессах. Аскорбиновая кислота нестойкое вещество в водных растворах она легко
разрушается. Воздух, свет ускоряют ее окисление.
Подлинность
0,05 г.
препарата растворяют в 2 мл воды и приливают 0,5 мл раствора нитрата серебра.
Выпадает темный осадок. При добавлении к раствору препарат (1:1000) по каплям
раствора 2,6- дихлорфенолиндофенола синяя окраска последнего исчезает.
Температура плавления 190-193градуса (с разложением).
Количественное
определение
Около 0,5 г.
препарата растворяют в воде в мерной колбе 50 мл, доводят объем раствора водой
до метки и перемешивают. К10 мл приготовленного раствора добавляют  0,5 мл 1%
раствора йодида калия, 2 мл раствора крахмала и 1 мл 2%раствора соляной
кислоты. Титруют 0,1 Н раствором йодата калия до появления стойкого слабо
синего окрашивания. 
Качественное
определение
Для
Аскорбиновой кислоты используют титрометрические методы. 
Хроматографический
метод определения Аскорб.кислоты в плодах шиповника
В ступке
измельчают 0,5 г.плодов шиповника, заливают 5 мл воды, перемешивают, оставляют
на 15 минут и фильтруют. Полученное извлечение наносят капилляром на пластинку,
рядом как свидетель наносят чистую Аск.кислоту. Пластинку помещают в
хроматографическую камеру на 20 минут, потом высушивают, обрабатывают раствором
2,6 – дихлорфеналиндофенолятом натрия в воде. Аск.кислота обнаруживается в виде
белого пятна на розовом фоне. 
Хранение
В хорошо
укупоренной таре, предохраняя от действия света и воздуха.
Аскорбиновая
кислота содержится в шиповнике, зеленом и красном перце, свежей капусте,
картофеле, черной смородине, черноплодной рябине, яблоках, хвое сосны, ели,
томатах и других овощах и фруктах.
Как
переносчик водорода аскорбиновая кислота участвует в
окислительно-восстановительных процессах в организме. Ее присутствие необходимо
для нормального тканевого обмена и тканевого дыхания.
Аскорбиновая
кислота активирует протромбин, участвует в пигментном обмене, повышает защитные
силы организма, обладает десенсибилизирующими свойствами, поднимает жизненный
тонус организма, улучшает аппетит и стимулирует рост, оказывает положительное
влияние на липо-идный обмен при атеросклерозе. Аскорбиновая кислота — синергист
гормона кортина, гонадотропных гормонов, тиамина (витамина в,), витамина р и
антагонист тироксина (гормона щитовидной железы). В отличие от других витаминов,’
аскорбиновая кислота не может накапливаться в организме. Этим объясняется
быстрое наступление первичного и вторичного гиповитаминоза аскорбиновой
кислоты: быстрая утомляемость, вялость, синюшность губ, кровотечение из десен,
сухость кожи, ороговение волосяных фолликулов, хрупкость капилляров, нередко,
гипохромная анемия. Авитаминоз аскорбиновой кислоты приводит к развитию цинги.
Суточная потребность человека в аскорбиновой кислоте составляет 50-100 мг
(существует мнение о применении и более высоких доз). 
Вследствие
использования больших доз аскорбиновой кислоты возможно угнетение инсулярного
аппарата поджелудочной железы.
3. Витамины
алициклического ряда
РЕТИНОЛ
(витамин а).
Химическая природа.
Витамин А является циклическим ненасыщенным одноатомным спиртом.
             СН3      
СН3
                      
С                                  СН3                            СН3
   Н2С                       
С – СН = СН – С = СН – СН = СН – С = СН – СН2ОН
 Н2С                        
С – СН3     Ретинол
                  СН2
К витаминам
группы А обычно относят соединения, обладающие биологической активностью
ретинола. Наиболее важные и широко распространенные из них — ретинол (витамин
А1, витамин А1-спирт, аксерофтол), ретиналь (ретинальдегид, вита мин
A1-альдегид) и ретиноевая кислота (витамин А1-кислота).
В животных
тканях ретинол чаще всего встречается в виде сложного эфира с пальмитиновой
кислотой — ретинилпальмитата. 
Провитаминами
А являются каротины, из которых наибольшей биологической активностью обладает
бета-каротин, расщепляемый ферментами кишечника с образованием двух молекул
ретиналя. 
Качественное
определение
Методика
Хроматографического определения каротиноидов в плодах рябины обыкновенной
1 г. измельченных
плодов рябины заливают 5 мл хлороформа в колбе 25 мл. Экстрагируют 1,5 часа,
фильтруют и полученное наносят капилляром на пластину. Рядом наносят В-каротин.
Помещают в хроматографическую камеру на 20 минут. Высушивают обрабатывают
пластину 10% раствором фосфорномолибденовой кислоты в этиловом спирте.
Прогревают пластину при температуре  60-80 градусов. Каротиноиды  появляются в
виде пятен синего цвета на желто-зеленом фоне. 
Количественное
определение
Метод основан на
экстракции каротина органическими растворителями (ацетон, бензин). Очистки от
сопутствующих веществ методом хроматографической адсорбции. Количество каротина
определяют по интенсивности желтой окраски раствора.
В растительных пищевых
продуктах ретинол как таковой не встречается. Многие растения (морковь, шпинат,
салат, петрушка, зеленый лук, щавель, красный перец, черная смородина,
шиповник, черника, крыжовник, томаты, персики, абрикосы и др.) Содержат
каротин, являющийся провитамином ретинола. В организме из каротина образуется
ретинол.
Ретинол имеет большое
значение в организации полноценного питания и сохранения здоровья человека и
животных: он способствует нормальному обмену веществ, росту и развитию
организма; обеспечивает нормальную деятельность органа зрения, повышает
устойчивость организма к инфекции и др. Опубликованы сведения о повышенной
потребности организма в ретиноле при злокачественных новообразованиях.
Недостаток ретинола в
организме сопровождается сухостью и бледностью кожи, ломкостью ногтей, волос, дегенеративными
изменениями слизистых, повышенной утомляемостью, поражением органа зрения. 
Витамины группы D
– (кальциферолы) – антирахитические витамины.
витамин
организм продукт дефицит
К ним относятся
витамины D2
и D3.
В растениях синтезируется витамин D2
из эргостерола под действием УФ- лучей.
                                                      
CH3                    CH3
                                          
CH3 CH – CH = CH – CH – CH – CH3 УФ
— лучи
                   
CH3                        D                                        
CH3 
                                                              
Эргостерол
  HO                                                      
                                                     
CH3                    
                                             
CH3        CH – CH = CH – CH – CH – CH3
                     
CH2                                                       
CH3  
CH3 
                                                             
Витамин D2
(эргокальциферол)
   HO                                                      
А
в ретиноле составляет 1-2.5 мг.
КАЛЬЦИФЕРОЛЫ
— жирорастворимые витамины. Регулируют обмен кальция и фосфора в организме,
необходимы для роста костей.Наиболее богатыми его источниками являются рыбий
жир, лосось, сардины, сельдь, скумбрия, тунец, яйца, солнечный свет
(способствует синтезу витамина в организме). В 1936г. А. Виндаусом был выделен
из рыбьего жира препарат, излечивающий рахит. Он был назван витамином D3.
Кальциферол означает — несущий кальций.
Физико-химические
свойства
Витамин D2
(эргокальциферол) в чистом виде представляет собой бесцветные кристаллы-призмы
или иглы, без запаха. Температура плавления 120—121 °С. Все кальциферолы
растворимы во всех обычных органических растворителях, а также в жирах и
нерастворимы в воде. Кристаллический витамин D2 не стоек при хранении. Уже
через 2—3 дня при комнатной температуре появляются следы его разложения, при
нагревании свыше 125°С происходит разрушение витамина D2. Однако в масляных
растворах, защищенных от действия света, витамин D2 может сохранять свою
активность в течение нескольких лет. В нейтральной и щелочной среде витамин D2
стоек к нагреванию, в кислой среде — разрушается. 
Подлинность
Подлинность
витамина D2 определяется реакцией с раствором хлорида сурьмы (III), образуется
оранжево-розовое окрашивание в отличие от витамина А, который образует с этим
реактивом синее окрашивание.
Обнаружение
витамина «Д» в продуктах. 
Проводится Анилиновая
проба на витамин «Д». 
Нагревание продукта,
содержащего витамин «Д», при добавлении анилина и концентрированной
соляной кислоты приводит к окрашиванию смеси в красный цвет. 
В сухой пробирке
смешивают I каплю продукта с 5 каплями хлороформа и затем добавляют при
помешивают I каплю анилинового реактива /15 частей анилина + I часть
концентрированной НСl/. Образовавшаяся эмульсия желтого цвета при нагревании
приобретает красную окраску. 
КАЛЬЦИФЕРОЛЫ
— жирорастворимые витамины. Регулируют обмен кальция и фосфора в организме,
необходимы для роста костей.Наиболее богатыми его источниками являются рыбий
жир, лосось, сардины, сельдь, скумбрия, тунец, яйца, солнечный свет
(способствует синтезу витамина в организме). В 1936г. А. Виндаусом был выделен
из рыбьего жира препарат, излечивающий рахит. Он был назван витамином D3.
Кальциферол означает — несущий кальций.
Функции: 

Витамин D
необходим для поддержания минерального гомеостаза. Известно, что он необходим
для абсорбции кальция и фосфора в тонком кишечнике, их мобилизации из костной
ткани и реабсорбции в почках. Посредством данных трех функций он играет важную
роль в обеспечении соответствующего функционирования мышц, нервов,
свертываемости крови, клеточного роста и использования энергии. Считается, что
отложение минералов в скелете является результатом высоких концентраций кальция
и фосфора в крови и поэтому лишь косвенно связано с действием витамина D.
Кальцитриол,
подобно другим гормонам, для выполнения своих биологических функций связывается
со специфическими рецепторами в клетках мишени. Такого рода рецепторы
содержатся в целом ряде клеток. Высказывались предположения о том, что витамин
D также играет важную роль в секреции инсулина и пролактина, иммунных и
стрессовых реакциях, синтезе меланина и для дифференцировки клеток кожи и
кровяных клеток.
Проявления
недостаточности: Рахит, Остеомаляция, ОстеопорозПроявление избытка: слабость,
потеря аппетита, тошнота, рвота, понос, снижение веса, резкие боли в суставах,
лихорадка, повышение АД,, судороги. Замедление пульса, затруднение дыхания;
рассасывание стромы костей, развитие остеопороза, деминерализация костей,
увеличение синтеза мукополисахаридов в мягких тканях (сосуды, клапаны сердца и
т.д.) с последующей их кальцификацией;
4. Витамины
ароматического ряда
Витамин К (филлохинон)
– антигеморрагический 
     О
                                                  
                                                       
– СН3
                                                              
СН3           СН3     
    СН3  
         СН3
             – СН2
– СН = С – (СН2)3 – СН – (СН2)3 –
СН – (СН2)3 – СН – СН3
                                                               
фитил
       
                О      2 –метил – 3 – фитил – 1,4 –
нафтохинон 
                                                      
Нафтохинон
К витаминам группы К
относятся природные вещества — витамин K1 (филлохинон) и витамин К2
(менахинон). Из синтетических препаратов известен витамин К3 (метинон) и
водорастворимый препарат викасол, обладающие высокой биологической активностью.
Физико-химические
свойства
Витамин К1
представляет собой светло-желтое масло, которое кристаллизуется при температуре
–20° и кипит при 115–145° в вакууме. Это вещество растворимо в хлороформе,
диэтиловом эфире, этиловом спирте и других органических растворителях. Его
растворы поглощают УФ лучи. 
Витамин К2
– желтый кристаллический порошок с температурой плавления 54°, растворяющийся в
органических растворителях. Интенсивно поглощает УФ лучи. 
Витамин К3
представляет собой лимонно-желтое кристаллическое вещество с характерным
запахом. Температура плавления 160°. Он слабо растворим в воде.
Физиологическое
значение. 
Витамины
группы К участвуют в процессе свертывания крови. Они входят в состав
простетической группы ферментной системы, осуществляющей биосинтез белковых
тромбогенных веществ в крови. При недостатке витаминов группы К прекращается
биосинтез протромбина, тромботропина и фактора VII (проконвертина). Витамины
группы К в организме выполняют роль кофермента в образовании протромбина и
превращения последнего в тромбин. Таким образом, витамины группы К могут быть
отнесены к антигеморрагическим веществам. У человека витамин К2 синтезируется в
значительном количестве (до 1,5 мг в сутки) кишечной микрофлорой.
Производные нафтохинона
(витамины группы к). К производным нафтохинона относится группа веществ,
обладающих к-витаминной активностью. Общая формула их. В зависимости от
химической структуры природные витамины группы к условно делят на две группы:
филлохинон и менахинон.
Менахинон является
продуктом жизнедеятельности бактерий, в том числе содержащихся в кишках
животных и человека. Природные витамины группы к поступают в организм с
растительной пищей и частично синтезируются микрофлорой кишок.
Филлохинон и
менахинон — это антигеморрагические вещества, необходимые организму для
нормального поддержания свертывающей системы крови. Полагают, что они
используются в печени для образования протромбина, а также стимулируют
образование и других компонентов, участвующих в свертывании крови и, прежде
всего, фибриногена. Источники. Филлохинон (витамин K1) содержится в зеленых
листьях салата, капусты, шпината, крапивы, а также в некоторых травах — люцерне
и др. Под влиянием солнечного света зеленые листья растений синтезируют
филлохинон.
Витамин К2
содержится в животных продуктах и бактериях. Он может также продуцироваться
бактериями в верхних отделах толстого кишечника. Из микроорганизмов кишечного
тракта, синтезирующих витамин К, наибольшее значение имеет кишечная палочка. 
Дефицит
витаминов группы к в организме приводит к уменьшению образования протромбина,
замедлению свертывания крови и кровоизлияниям. Как отмечено выше, обнаружение
К-авитаминоза было связано с клинической картиной, показывающей замедление
процессов свертывания крови. Это выражалось в точечном кровоизлии в ткани.
Кровь, взятая из организма К-авитаминозных цыплят и других животных, часами
оставалась жидкой при ее хранении. В виде препаратов витамины группы к в
медицине не применяются.